Майбутній святитель народився 1651 року в місті Ніжині в родині шляхтича Максима Васильківського. Про дитячі та юнацькі роки життя Іоанна відомості не збереглися.
У 1668-1675 роках він навчався в Києво-Могилянській академії і після її закінчення був залишений у ній викладачем латинської мови. У 1675 році, незабаром після закінчення академії, молодий чоловік прийняв у Києво-Печерській лаврі чернечий постриг з ім’ям на честь святителя Іоанна Златоуста.
Після смерті святителя Феодосія 24 листопада 1696 року рішенням ради Іоанн Максимович був обраний чернігівським архієреєм. У Москву була спрямована грамота від імені гетьмана Івана Мазепи з проханням до царя і патріарха про висвячення кандидата. 10 січня 1697 року Патріархом Московським Адріаном в Успенському соборі Московського Кремля Іоанн був хіротонізований в єпископа Чернігівського з возведенням у сан архієпископа, а в 1711 році поставлений митрополитом Тобольським і всього Сибіру.
Святитель Іоанн (Максимович) відомий своєю місіонерською і богословською діяльністю. Він є засновником Чернігівського колегіуму, а також автором численних поетичних творів. Його перу належить дивовижний за багатством духовного досвіду «Іліотропіон», виданий у п’яти книгах.
9 червня 1715 року митрополит Іоанн відслужив літургію, а потім влаштував обід для духовенства і нужденних, за яким сам прислужував гостям. Потім владика пішов у свої покої, в яких наступного ранку був знайдений мертвим у молитовному положенні на колінах перед Чернігівською Іллінською іконою Божої Матері.
Тіло святителя довгий час не ховали, очікуючи повернення з місіонерської поїздки митрополита Філофея, який повинен був очолити поховання. Святитель Іоанн був похований у дерев’яній прибудові Софіївського собору на честь преподобних Антонія і Феодосія Києво-Печерських.
Прославлений святитель Іоанн, митрополит Тобольський серед святих у червні 1916 року.